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二碳酸二叔丁酯

名称:二碳酸二叔丁酯

详细信息

二碳酸二叔丁酯

中文名称:二碳酸二叔丁酯

中文别名:BOC酐;Boc酸酐;BOC-酸酐;碳酸二叔丁酯;焦碳酸二叔丁酯;二碳酸二叔丁酯;BOCAN氢化物;二叔丁基二碳酸酯;二叔丁基焦碳酸酯;二-叔-丁基二碳酸酯

简称:BOC

英文名称: Di-tert-butyl dicarbonate

英文别名: Di-tert-butyl pyrocarbonate; di(tert-butyl) carbonate; di-t-Butyl-dicarbonate Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl)ester; (t.-Boc)2O; DIBOC; Dibutyldicarbonate; BOC anhydride; BOC-2O; Di-t-butyl pyrocarbonate; Di-tert butyl dicarbonate; Di-tert-butyl dicarbonate ; Di-t-Butyl DICARBONATE

介绍:

二碳酸二叔丁酯( Diboc)是一种新型的氨基保护剂,有机合成中用来引入叔丁氧羰基( BOC)保护剂,特别适用于氨基酸的氨基保护。广泛应用于医药、蛋白质及多肽合成、生物化学、食品、化妆品等多种产品的合成中。成品为无色结晶体或无色液体。


指标:

指标名称

指标

CAS NO

 24424-99-5

分子式

C10H18O5

分子量

 218.25

线性分子式

 [(CH3)3COCO]2O

EINECS NO

 246-240-1

性状

白色,低熔点固体,高熔点液体

密度(g/mL,25/4℃)

0.949(g/mL,25/4℃)

熔点(ºC)

22-24

沸点

65-67 °C

折射率

1.4075-1.4095

 闪点(ºC)

37

溶解性

溶于大多数有机溶剂,如四氯化碳、四氢呋喃、二氧杂环己烷、醇、丙酮、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺等,不溶于水。

存储方法

1、2-8℃干性的保护气体下处置。

2.保持贮藏器密封,放入紧密的贮藏器内,储存在阴凉,干燥的地方。

合成方法:

叔丁醇钾溶于无水四氢呋喃,在-5~-20℃通入干燥二氧化碳,生成浆状物,继续保持低温,滴加光气苯溶液,制得三碳酸二叔丁酯。将其溶于四氯化碳,加适量1,4-二氮杂二环[2,2,2]辛烷,在25℃搅拌使二氧化碳释放完全,转化为二碳酸二叔丁酯。

主要用途:

(1)有机合成中用来引入叔丁氧羰基保护基团。

(2)二碳酸二叔丁酯(Boc酸酐)是有机合成中用来引入叔丁氧羰基保护基因,特别运用于氨基酸的氨基保护。广泛应用于医药、蛋白质及多肽合成、生物化学食品、化妆品等多种产品的合成中。

(3)用作医药及有机合成中间体,是一种重要的应用于医药及农化产品合成的氨基保护剂

(4)在有机化学反应中,常作为胺、酚、硫醇、酰胺、内酰胺、氨基甲酸酯等底物的叔丁氧羰基化试剂,该反应速率很快,产率也比较高。叔丁氧羰基化反应(官能团的保护); 由于酰卤试剂的稳定性较差,因此被广泛用作氨基的保护基团,该保护基团在酸性条件下(如:盐酸、三氟乙酸等)可脱去。脂肪胺、脂环胺、芳香胺以及杂环胺类均能够与(Boc)反应。

(5)安全性:要合成一种与天然多肽相同的化合物,必须把各种旋光性的氨基酸按一定顺序连接成一定长度的肽链,在需要使一种氨基酸的羧基和另一种氨基酸的氨基相结合时,要防止同一种氨基酸分子之间相互结合,因此,在合成时,必须把某些氨基或羧基保护起来,以便反应能按所要求的方式进行,

本产品即是一种性能良好的氨基酸保护剂,较之传统的氨基酸保护剂如氯甲酸苄酯,氯甲酸-P芴甲酸等相比,它具有如下优点:

1、价格便宜

2、无强烈刺激性味道,对人体无毒害作用,但对直接接触皮肤好可引起皮肤过敏,可用水冲洗。

3、采用本产品合成多肽时,该保护基因的脱除条件温和,且反应好产物的分离提纯较之使用其他类型的氨基酸保护剂容易。

4、具可燃性,但不属于易燃易爆品