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二碳酸二叔丁酯
中文名称:二碳酸二叔丁酯
中文别名:BOC酐;Boc酸酐;BOC-酸酐;碳酸二叔丁酯;焦碳酸二叔丁酯;二碳酸二叔丁酯;BOCAN氢化物;二叔丁基二碳酸酯;二叔丁基焦碳酸酯;二-叔-丁基二碳酸酯
简称:BOC
英文名称: Di-tert-butyl dicarbonate
英文别名: Di-tert-butyl pyrocarbonate; di(tert-butyl) carbonate; di-t-Butyl-dicarbonate Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl)ester; (t.-Boc)2O; DIBOC; Dibutyldicarbonate; BOC anhydride; BOC-2O; Di-t-butyl pyrocarbonate; Di-tert butyl dicarbonate; Di-tert-butyl dicarbonate ; Di-t-Butyl DICARBONATE
介绍:
二碳酸二叔丁酯( Diboc)是一种新型的氨基保护剂,有机合成中用来引入叔丁氧羰基( BOC)保护剂,特别适用于氨基酸的氨基保护。广泛应用于医药、蛋白质及多肽合成、生物化学、食品、化妆品等多种产品的合成中。成品为无色结晶体或无色液体。
指标:
指标名称 |
指标 |
CAS NO |
24424-99-5 |
分子式 |
C10H18O5 |
分子量 |
218.25 |
线性分子式 |
[(CH3)3COCO]2O |
EINECS NO |
246-240-1 |
性状 |
白色,低熔点固体,高熔点液体 |
密度(g/mL,25/4℃) |
0.949(g/mL,25/4℃) |
熔点(ºC) |
22-24 |
沸点 |
65-67 °C |
折射率 |
1.4075-1.4095 |
闪点(ºC) |
37 |
溶解性 |
溶于大多数有机溶剂,如四氯化碳、四氢呋喃、二氧杂环己烷、醇、丙酮、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺等,不溶于水。 |
存储方法 |
1、2-8℃干性的保护气体下处置。 2.保持贮藏器密封,放入紧密的贮藏器内,储存在阴凉,干燥的地方。 |
合成方法:
叔丁醇钾溶于无水四氢呋喃,在-5~-20℃通入干燥的二氧化碳,生成浆状物,继续保持低温,滴加光气苯溶液,制得三碳酸二叔丁酯。将其溶于四氯化碳,加适量1,4-二氮杂二环[2,2,2]辛烷,在25℃搅拌使二氧化碳释放完全,转化为二碳酸二叔丁酯。
主要用途:
(1)有机合成中用来引入叔丁氧羰基保护基团。
(2)二碳酸二叔丁酯(Boc酸酐)是有机合成中用来引入叔丁氧羰基保护基因,特别运用于氨基酸的氨基保护。广泛应用于医药、蛋白质及多肽合成、生物化学食品、化妆品等多种产品的合成中。
(3)用作医药及有机合成中间体,是一种重要的应用于医药及农化产品合成的氨基保护剂
(4)在有机化学反应中,常作为胺、酚、硫醇、酰胺、内酰胺、氨基甲酸酯等底物的叔丁氧羰基化试剂,该反应速率很快,产率也比较高。叔丁氧羰基化反应(官能团的保护); 由于酰卤试剂的稳定性较差,因此被广泛用作氨基的保护基团,该保护基团在酸性条件下(如:盐酸、三氟乙酸等)可脱去。脂肪胺、脂环胺、芳香胺以及杂环胺类均能够与(Boc)反应。
(5)安全性:要合成一种与天然多肽相同的化合物,必须把各种旋光性的氨基酸按一定顺序连接成一定长度的肽链,在需要使一种氨基酸的羧基和另一种氨基酸的氨基相结合时,要防止同一种氨基酸分子之间相互结合,因此,在合成时,必须把某些氨基或羧基保护起来,以便反应能按所要求的方式进行,
本产品即是一种性能良好的氨基酸保护剂,较之传统的氨基酸保护剂如氯甲酸苄酯,氯甲酸-P芴甲酸等相比,它具有如下优点:
1、价格便宜
2、无强烈刺激性味道,对人体害作用,但对直接接触皮肤好可引起皮肤过敏,可用水冲洗。
3、采用本产品合成多肽时,该保护基因的脱除条件温和,且反应好产物的分离提纯较之使用其他类型的氨基酸保护剂容易。
4、具可燃性,但不属于易燃易爆品